参军8年后，1978年，他被晋升为排长，并进入大连陆军学院学习．正是从这时起，他开始对此前服从的规则升始提出挑战。
军事课教师张月军说，在军校，很少有人站出来反驳教师，但王健林经常提一些让张昌军无法回答的问题。
一次，张昌军讲到用火炮射击敌军坦克的战术：射击坦克的时候，应该在坦克拐弯时，在奄道的内侧埋伏好火炮和包。“这个是军内的理论，从没有人提出过，教材也是这么写的。”张昌军说。但王健林表示反对，并提出了自己的理由。
第二年教材改版时，王健林的被张昌军写进枚材，“材一直到2004详陆军学院解体的时候都还在用。”
富贵败中求
2002年初，总部在大连的万达集团首次携手沃尔玛和红星美凯龙等国际知名连锁品牌进驻，成为重耍战略台作伙伴。在打广告时，王健林曾对公司的管理人员自信地说过，这个生意做好了将非常好，肯定有一笔不小的收入。
万达广场建好后，王健林将商铺定价为每平方米卖到两三万元，很快就都卖掉了。商铺卖出去之后，万达集团认为自己的任务已经完成了，打算结账走人，结果引起了业主们不满。业主们纷纷万达项目办公地点。陆民杰记得当时现场乱成一团，万达的工作人员还被泼了开水。
几天后的董事会上，王健林当着几十个董事会的面承认了自己的错误，“都是我一个人的贵任，由我自己承担。我还是不成熟，明知道这样做可能会有问题，但是还是这么做了。” 事件之后，王健林开始着手组建部门专门负责帮业主们招商引资，并且将这个部门的团队不断壮大。
足球队的学问
王健林将比赛分成三个等级，金也随之划分为60万、40万和30万三个等级，”打赢了就拿全额，平了拿一半，输了没钱。进一个球追加10万，这个是他的态度。”
除了现金，王健林还给球员们发过纯金打造的金球，每个球都是300克的足量黄金打造，不过这种励在当年的万达队球员看来只能算是纪念。房子和奔驰级别以上的豪车才真正出王健林的管理方式。 1994年，万达还只是个小企业，王健林拿出几套万达自己开发的两室一厅的房子给球员作为励。到1996年，万达曾经业绩猛增，他发的金也提到上百万元。王彼林收回了之前分给球员的小房子，每个人又励一套三室一厅的高级住房。
有一次，在大连市在外地召开的内部会议上，参会的任举一亲眼见到王健林与发生的冲突，王健林希望能够拿出100万元金励球队。就有点发火了，说怎么你还要，你这个盖房子我跟你优惠不是钱吗，你发的那金就算是发的了，别得寸进尺。